２０２０年２月９日、開講から２０年を迎えた「小沢一郎政治塾」が都内のホテルで開催されました。日吉雄太衆議院議員は講師として約３０人の塾生を前に、「私の選挙への向き合い方」をテーマに、生い立ちから、選挙における心がけや、政治家としての日ごろの活動について、塾生に語り掛けるように講義を行いました。政治家を目指す塾生からは、日ごろの地元活動について、どうすれば継続的に進めることができるのか、また、選挙区の人たちとの接し方など鋭い質問がありました。

この日の小沢一郎政治塾２０周年記念特別講演には、日本共産党の志位和夫委員長が講師として招かれ、「本気の共闘と日本共産党の立場」と題して記念講演が行われました。この中で志位委員長は、野党各党に政権合意に向けた政治決断を行い、ともに政権を奪取することを呼びかけ、塾生や塾生ＯＢ、関係者など約１００名の参加者の熱気と拍手で会場は盛り上がりました。